Сумма трансфера Чилуэлла в «Челси» официально не называется, по данным СМИ, лондонский клуб мог заплатить «Лестеру» около 55 миллионов фунтов за переход игрока. Контракт с «Челси» Чилуэлл подписал до лета 2025 года. Сейчас футболисту 23 года, он выступал в «Лестер Сити» на позиции левого защитника.