Каммингс провел прошлый сезон в «Ольденбурге», с которым занял второе место, а в плей-офф дошел до 1/2 финала и в среднем набирал 21,3 очка, 3,1 подбора и 4,4 передачи. Уилл был признан MVP немецкой бундеслиги по итогам регулярного чемпионата с коэффициентом эффективности «20,5».